Richard a passé toute la nuit devant le jeu de Scrabble afin de trouver un mot lui permettant de marquer plusieurs points et ainsi gagner la partie. Mais il n'en trouve pas et doit admettre sa défaite. Il annonce alors à Kate, une nouvelle partie, afin de prendre sa revanche. Kate est alors surprise de découvrir que Richard n'aime pas perdre lorsqu'il joue à un jeu. Tout au long de l'enquête, Richard joue au Scrabble afin de gagner contre Kate, mais perd à chaque fois. Cela le désappointe.
L'équipe enquête sur la mort de Logan Moore, un skateboarder professionnel qui a été tué par balle et dont le corps a été retrouvé dans une vitrine. Les premiers indices retrouvés sur la victime sont une clé et une adresse dans le West village. Les premières investigations de l'équipe, les mènent tout droit vers le festival de New York Stree sport qui a lieu sur les docks de Chelsea. La victime est le favori du festival. L'organisateur du festival, Tommy Fulton, s'est fait voler une arme de calibre 45 et ne croit pas que ce soit Logan qui l'ait volée, contrairement à ce que plusieurs pensent. Puis, l'enquête mène l'équipe tout droit vers la mafia Albanaise. Puis, les soupçons de l'équipe se dirigent vers Ross de Koning, où vivait Logan. La clé, que portait au cou Logan, est vite identifiée comme étant celle d'un casier dans une salle de gym. À la salle de sport, Kate et Richard découvrent un sac de sport rempli d'un arsenal de voleur et un ticket de caisse ayant servi à acheter un vieux caméscope. Les images des caméras de sécurité ne montrent pas Logan, mais un certain Carter Wexland, rentrant dans la salle de sport avec la carte de Logan. Lors de l'interrogatoire, Carter révèle que Logan s'est introduit par effraction dans un bureau et qu'il avait le la charge de cacher le sac dans le casier de la salle de sport. L'affaire se complique quand Kevin découvre que c'est dans le cabinet d'avocat de Brett Zaretsky que Logan s'est introduit. La découverte d'un indice important, par Castle, va permettre de résoudre deux crimes et ainsi arrêter l'assassin.
À la suite d'une demande de Kate à Lanie à propos d'une séance d'essayage pour la robe de la demoiselle d'honneur, Javier et Kevin se demandent qui sera le témoin de Castle à son mariage. Cette obsession de Javier et Kevin devient vite une compétition entre eux afin d'avoir les faveurs de Richard. Ne voulant pas céder, Javier et Kevin se proposent d'être les co-témoins de Richard à ses noces mais ce dernier a déjà trouvé son témoin. Les deux hommes sont alors décontenancés en sachant le nom du témoin et qu'eux sont relégués comme « garçons d'honneurs ».
À la fin de l'enquête, se lassant de toujours gagner au Scrabble, Kate propose à Richard de jouer au strip poker, en l'absence de Martha et d'Alexis. Richard accepte et la partie est vite déviée.
