Relation Beckett et Montgomery

Le Capitaine Roy Montgomery a été le mentor de Beckett lors de son arrivée à la brigade criminelle. Beckett a une loyauté sans faille envers lui. Lorsqu’elle apprend son passé de policier corrompu, elle lui pardonna son erreur et elle fait tout ce qu'il faut pour que sa réputation ne soit pas ternie.

Saison 1

Lors du premier épisode, le Capitaine Montgomery affecte Castle aux côtés de Beckett pour les aider à résoudre une série de crimes pour lesquels le meurtrier copie les crimes des romans de Richard Castle. Beckett ne semble pas très enthousiaste à cette idée, mais cela n'est qu'une façade, car en réalité elle est une grande admiratrice de Richard Castle. À la fin de l'épisode, voyant l'effet positif que Castle a sur le lieutenant Beckett, Roy Montgomery accepta la proposition du Maire de New York d'affecter Castle au lieutenant Beckett pour les recherches de Castle pour sa future héroïne qui sera inspirée du Lieutenant Beckett.

Saison 2

Dans la saison 2, Montgomery reste très protecteur avec Beckett, il s'aperçoit  même de l'attirance que Beckett a envers Castle.

Saison 3

Pendant la saison 3, Beckett apprend que Montgomery est impliqué dans l'affaire du meurtre de sa mère, mais il a fait ce qu'il pouvait pour protéger la famille de Beckett en même temps que sa famille. Montgomery passa un accord avec le commanditaire du meurtre de Johanna Beckett connu sous le pseudonyme du Dragon. 
L'accord conclu est que Montgomery doit garder le lieutenant Beckett sous contrôle et l'empêcher d'enquêter sur cette affaire. En échange, le Dragon la laisse tranquille.

Malheureusement, Montgomery n'arrive plus à garder sous contrôle Kate Beckett, sachant qu'elle éprouve des sentiments envers Castle. Sachant que c’est réciproque pour Castle, Montgomery compte sur ça et il lui demande de l'aide. Selon lui, Castle est le seul à pouvoir faire en sorte que Beckett cesse d'enquêter sur l'affaire du meurtre de sa mère.  Il lui dévoile tout, en espérant que l’écrivain parle à Beckett et la convainc d'abandonner l'enquête sur le meurtre de sa mère. Cependant, cela n'a pas eu les effets escomptés, Beckett est têtue et elle se fâche avec Castle. Voyant que rien ne l'arrête Montgomery décide de mettre fin à cette histoire personnellement. Il envoie des documents qui mettent le Dragon en péril à un de ses amis en qui il a confiance avec des consignes précises et il donne rendez-vous à Beckett et Castle dans un hangar pour que Beckett serve d'appât.

Avant que les tueurs envoyés par le Dragon arrivent, le capitaine Montgomery explique à Beckett toute l'histoire. Elle pardonne à Montgomery et le supplie de ne pas se sacrifier. Cependant, Montgomery est bien décidé à réparer ses fautes et il lui dit qu'il a choisi d'être à la place où il est et il fait signe à Castle d'emmener Beckett à l'abri. Par la suite, il y a une fusillade durant laquelle Montgomery tue tous les tueurs envoyés par le Dragon. Malheureusement, il est lui-même tué sur les lieux.

Beckett décide qu'en dehors de sa famille de cœur, composée de Castle, Esposito et Ryan, personne ne doit savoir l'erreur que Montgomery a faite dans sa jeunesse en tant que policier et qu'il doit rester ce qu'il est aux yeux de tout : un héros.