La Relation entre Castle et Montgomery

Le Capitaine Montgomery et l'un des premiers à s'être lié d'amitié avec Castle, il a aussi une grande confiance en lui. Tout d'abord, il a accepté Castle pour une affaire de crime dont le tueur s'inspirer de ces Roman. " Saison 1 épisode 1" Ensuite voyant l'étonnant lien qui se créa entre Castle et le Lieutenant Beckett, il accepta Castle comme Consultant à la NYPD. Effectivement, il avait remarque une chose, c'est que le Lieutenant Beckett n'avais jamais autant sourie lorsque Castle était avec elle. Il a pu voir l'attirance que Beckett avait pour Castle. Montgomery n'hésita pas à demandé à Castle des conseils pour un cadeau d'anniversaire de mariage pour sa femme et Castle lui dit " il faut lui offrir une chose qu'elle a demander quand elle a pensé que vous n'écoutiez pas." Au cours de la saison 3, sachant l'attirance que Beckett éprouve pour Castle, lorsque l'affaire du meurtre de sa mère refit surface Montgomery révéla à Castle une chose concernant Beckett. Il lui expliqua comment il a connu le Lieutnant Beckett et lui avoue qu'elle est tenace et lorsque Castle lui dit que c'est cette Tenacité qui risque de la tuer, c'est là que Montgomery lui révéla qu'il n'a jamais pu arrêtez le Lieutenant Beckett et qu'il n'y a qu'une seule personne qui soit capable de l'arrêter et cette personne n'est autre que Castle. 

Montgomery envoya sa famille en Vacance, une fois sa famille partie, il envoya des documents qui compromet le commanditaire du meurtre de la mère de Beckett à son ami Michael Smith, avec une photo de Castle lui indiquant que seule Castle pouvais protéger Beckett. Par la suite, il donna rendez-vous à beckett dans un Hangar afin qu'elle serve d'appât pour ceux qui veulent la tuer. Ayant appris la dispute entre Castle et Beckett, il appelle Castle pour qu'il vienne au Hangar afin de sauver et protégé Beckett chose que Castle accepta malgré sa dispute avec Beckett.